1988年他在NBC周六早晨十点档的一部电视剧集中出演一位校园篮球运动员，该剧集持续放映了两季。离开NBC后，杰伊·赫尔南德兹来到MTV出演了一些短期角色。
2000年他虽然出演了两部影片，但依旧没有引起很大的反响。
2001年他与克利斯汀邓斯特(Kirsten Dunst)一起出演了影片《美丽痴狂》(Crazy/Beautiful)，讲述的是一个我行我素、家庭条件不错的女孩爱上了同班一个学习成绩好但家境一般的男孩儿。该片重点描绘了年轻人的叛逆和对爱情的追求，受到了好评。
2002年他又在迪斯尼的影片《新生》出演了一位高中棒球队队长。
2004年他出演了影片《极速酷客》，该片颇受好评，也令这位年轻的演员受到关注。同年他还出演了影片《周末午夜光明》。
2005年他主演了恐怖影片《人皮客栈》，该片在2006上映后取得了票房冠军，将他的事业带上了一个高峰。
2007年拍摄《隔离区/死亡直播》，2008年10月10日在美首映，获得十月北美票房第二的不俗成绩。
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