李伟健曾住蓝田邨，于2009年参加《香港先生选举》，落败后加入无线电视。其星途自出道以来一向平平，直到2012年因在该台处境剧《爱·回家》中，饰演拍马屁律师“程志美（Terry）”一角而开始为人认识。此后，他仍以不同中文姓名及身份的“Terry”，伙拍欧瑞伟所饰演的“KC”，继续参演《爱·回家之八时入席》和《爱·回家之开心速递》等剧集，同样备受注目。
2016年，李伟健首度与欧瑞伟齐获提名《万千星辉颁奖典礼2016》“最受欢迎剧集搭档”。另外，他亦是个漫画家，其作品《校园大英雄》曾在香港漫画杂志《CO-CO!》内连载。而他也于同年起用笔名“小甜健”将个人工作经历画成绘本，并开班授课，载声载誉。
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