吉米·辛普森出生在新泽西州的哈克特斯敦，于宾州布鲁姆斯堡大学毕业，并获得戏剧学士学位，在马萨诸塞州的威廉斯敦剧院演出了4年。
2000年，吉米·辛普森在青少年喜剧片《窝囊废》中首次亮相，之后他作为虚构人物“Lyle的实习生”偶尔出现在《大卫·莱特曼深夜秀》中；客串过电视剧上的经常性角色《犯罪现场调查》，《24小时》，《嘉年华》，《费城总是艳阳天》，《疑犯追踪》，《新闻编辑室》，《纸牌屋》；以及在电影《少女特工队》，《疯狂金车》，《生存游戏》，《十二宫杀手》，《追凶双雄》，《吸血鬼猎人林肯》和《惊天危机》等。
2008年，吉米·辛普森在百老汇主演《费罗·法恩斯沃斯的发明》 ，他的表现赢得了“剧院世界奖”。其他戏剧作品包括：《伪善者》，《卡米诺雷亚尔》，《冬天的故事》和《一个仲夏夜的梦》。
2016年参演HBO美剧《西部世界》。
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